Vertrags zum Saisonende gegeben? Geht nicht.

Entweder sofort oder zur nächsten Saison, was du sicherlich meinst, aber klugscheißerisch stimmt das ja nicht mit Saisonende überein. :p
Das einzige, was jetzt passiert ist, dass der 2,5er nun eben noch die nächste Saison in deinem Jugendkader ist und somit noch ein Jahr länger Aufwertungen erhalten kann.
Der andere ohne Vertrag wird jetzt aber auch noch in deiner Jugend bleiben und dann entweder nach der nächsten Saison automatisch in deine Zweite wechseln oder ein anderer Verein holt ihn sich.
Somit sind dann beide noch gleich lange im Internat. Sinn würde es nur machen, wenn du dem ohne Vertrag dann nächste Saison einen für die "nächste Saison" gibst, also dann die übernächste. Dann darf er nämlich noch ein drittes Jahr in der A-Jugend kicken.

Zum Jugendbudget gibts immer verschiedene Meinungen. Ich zahle immer gleich alles ein, von Berghutzen zum Beispiel weiß ich, dass er es so macht, wie von dir beschrieben. Also jeden Monat einen Teil. Obs da wirklich einen Unterschied gibt? Ich fahre zumindest mit meiner einer Einzahlung immer gut.
In der Jugend mache ich mittlerweile so:
B: Alle Spieler fördern
A: Spitzenspieler fördern
In der zweiten Mannschaft lasse ich erfolgreich spielen. Immerhin will ich ja auch im DFB-Pokal weit kommen und Serienmeister der RL werden.
