Ich versuche nun mal an eine originale
cd zu kommen... damit sollte es dann auch funtzen.

Wenn du ein Userfile installierst hat das normalerweise keinerlei Auswirkung auf das Starten des Spiels. Das heißt irgendwas machst du definitiv anders als vorher.

Die von dir gezeigte Fehlermeldung ist mir auch neu, kann mir darauf auch keinen direkten Reim machen,
spontan würde ich mich der Meinung anschließen, dass es nicht das Update ist.

Aber das File insgesamt ist nicht unproblematisch.

Ich würde folgendes probieren: frische Anstossinstallation, den offiziellen 1.40 Patch und falls nötig, den no-cd crack.
Darauf achten, wenn du es wieder in den gleichen Ordner installierst, dass der auch leer ist und keine Reste von der
Vorinstallation drin sind.
Starte zum Testen ein Spiel mindestens bis zum 2. Spieltag, also das du dir einigermaßen sicher sein kannst, dass die
Grundversion läuft.

Jetzt ein altes Update ohne Installer aus dem Downloadbereich, Saison A3 13-14 ist dort als verpackte .rar Datei, nicht als Installer.
Herunterladen und öffnen, in der Regel reicht ein Doppelklick mit links. Darin sind die Ordner Banden, Data.a3, mapgenerator und liesmich.
Jetzt ziehe nur den Ordner Data.a3 in dein Anstossverzeichnis (z.B. c:\anstoss3)
Der überschreibt jetzt Spieler/Vereinsdaten, also immer mit ja alle bestätigen beim Überschreiben (kopieren und ersetzen).

Jetzt ein neues Spiel starten. Wenn es funktioniert hat, dann haste zwar "nur" die Saisopn 13-14 Daten, aber
wenigstens schon mal alle Original Namen der Vereine, Spieler, Ligen etc. und weisst, ob es theoretisch mit Fremdfiles funktioniert.
Wenn du willst kannste dann noch den Bandenordner (aktuelle Bandengrafiken) in dein Verzeichnis packen.
Nicht den "mapgenerator"!! Lösch den am besten, kannste dir hier immer noch downloaden, wenn du den mal haben willst.

Und du kannst dann versuchen, dir ne einzele Data.a3 für die aktuelle Saison zu besorgen, die hat jeder hier, wo das Update funktioniert.
Ungefähr 7mb klein, geht auch als Mailanhang. Aber bei mir ist das Update auch dermaßen problematisch, dass ich es sicherheitshalber nicht nutze.
Ich teste auch viel, von daher brauche ich eine Installation, die stabil ist.
Aber man könnte im Downloadbereich zugleich die userfiles auch als .rar anbieten, wie das File von 13-14
Und in der .rar auch nur die nötigen userfiles, keine unnötigen, selbstgebastelten Extras aus dem Bereich "Sonstiges".
Da kann man dann gezielt die einzelen Sachen rüberschieben und eventuelle Fehlerquellen schneller erkennen.
Mit unnötig meine ich für ein reines update Userfile, ansonsten empfehle ich natürlich einen Blick auf die ganzen Downloads, und auch den
Threat, wo man was modden kann.

Habe mir nun eine original CD besorgt und das Patch 1.40 installiert, aber das bekomme das Spiel nicht zum laufen.
Habe es auf einer externen Festplatte installiert, aber das dürfte ja keine Problem sein denke ich eigentlich oder ?

Habe das Spiel aber auch noch nicht versucht ohne Patch zu starten...
Werde das nun nochmal auf eine andere Festplatte installieren und es versuchen ohne Patch zu starten...
glaube dann so langsam ich bin zu doof dazu.
Habe aber auch nicht so tolle PC Kenntnisse, Grundkenntnisse würde ich mal sagen...

Tapfer bleiben. Wenn es schon mal lief - das macht doch Mut.
Mit Win 10 kenne ich mich nicht so aus, aber diese Anleitung für Windows 10
ist schön übersichtlich, auch mit Bildern, und hat schon einigen geholfen:

https://www.anstoss-juenger.de/index.php/topic,4504.msg335568.html#msg335568

Und sehr alte Spiele möges es am liebsten, wenn sie auf Laufwerk c: sind.
Muss nicht immer sein, aber bei der Suche nach Fehlerquellen bei Retrogame-Installationen
ein nützlicher Tipp.

Bei einer externen Festplatte ist ggf. schwierig, dass sich da der Laufwerksbuchstabe ja schon mal ändern kann (z.B. hat man nichts anderes angeschlossen, bekommt die Externe den Buchstaben D: - beim nächsten Mal hat man dann nen USB-Stick vorher angeschlossen, dann ist der D: und die Externe bekommt dann E: und schon stimmen irgendwo irgendwelche Verweise nicht mehr)